Nazwa miasta pochodzi od "cholm/chelm" - góra (jest wiele wersji co do etymologii, w tym także z celtyckiego) - centralnego wzniesienia Góra Chełmska, będącego miejscem kultu pogańskiego (ośrodek pogański mógł funkcjonować w obrębie świętego gaju z drewnianą świątynią-chramem lub tylko z posągami bóstw, przy których palono ogniska i składano ofiary), a w średniowieczu (XII-XVI w.) kultu chrześcijańskiego. Miasto istniało już w X wieku i należało do tzw. Grodów Czerwieńskich, zamieszkanych przez plemię Lędzian. W 981 roku Włodzimierz Wielki przyłączył Chełm do Rusi Kijowskiej i postawił w Chełmie pierwszy zamek (miało to być w 1001 roku). W 1018 wrócił do Polski, a w 1031 do Kijowa. W 1235 roku książę halicki Daniel Romanowicz Halicki nadał miastu prawa miejskie i uczynił stolicą Rusi Halicko-Włodzimierskiej a następnie Księstwa Chełmsko-Bełzkiego. Na Górce Chełmskiej zbudował zamek a w 1240 r. przeniósł do Chełma pierwsze biskupstwo obrządku wschodniego. W 1366 roku król Kazimierz III Wielki przyłączył Chełm do Polski.